Os fãs de It - A Coisa podem comemorar, já que a Max revelou através de suas redes sociais que Bill Skarsgård retornará para interpretar Pennywise em Welcome to Derry, série ambientada anos antes dos eventos de It - A Coisa e It – Capítulo Dois. Além de reprisar o papel icônico, ele será produtor executivo do projeto ao lado de Jason Fuchs, Andy Muschietti, Barbara Muschietti e Roy Lee.
Com Skarsgård juntando-se ao elenco de Welcome to Derry isso traz uma grande vantagem para a série por vários motivos. Um dos mais importantes é o fato de a origem de Pennywise já ter sido citada em It – Capítulo Dois. Embora a cena possa ter sido invenção, ela mostra Pennywise sem maquiagem. Além de Skarsgård, o elenco conta com Taylour Paige, Jovan Adepo, Chris Chalk e James Remar.