Até agora, a maioria das pessoas conhece a história de Romeu e Julieta, dois amantes desafortunados que encontram um fim trágico. Indiscutivelmente uma das peças mais conhecidas de William Shakespeare, a história foi adaptada para a tela várias vezes, incluindo a versão moderna e clássica de Baz Luhrmann em 1996, uma adaptação de 2013 estrelada por Hailee Steinfeld e muito mais. Agora, o Hulu e a 20th Century Studios estão trazendo o conto clássico de volta para a tela, mas desta vez com o ponto de vista de Rosalina (Kaitlyn Dever), o interesse amoroso de Romeo (Kyle Allen). Se já faz alguns anos desde que você leu Romeu e Julieta, talvez não se lembre da personagem, ela é a garota que Romeu está obcecado no início da história: ele e seus amigos se infiltram em uma festa à fantasia organizada pelos Capuletos em parte para que Romeu possa tentar ver Rosaline, mas em vez disso, o jovem conhece a prima de Rosalina, Julieta, e o resto é história. O trailer de Rosaline atinge ritmos semelhantes à história original, mas desta vez, os espectadores estão mais a par da perspectiva de um estranho. Também mostra que, embora a produção e o design do cenário tragam os espectadores diretamente para o cenário original da história, a linguagem é a da sociedade moderna. Na prévia vemos Rosalina perseguindo sua prima, Julieta (Isabela Merced) que tem como seu novo interesse amoroso Romeo.
Ela está determinada a sabotar o relacionamento dos novos amantes e reconquistar Romeu antes que seja tarde demais. Além desse enredo geral, o filme também gira a história original fazendo com que Rosalina torça por Romeu, quando na peça original, é Romeu quem experimenta um amor não correspondido que eventualmente o leva a Julieta. Anteriormente o Hulu e a 20th Century Studios revelaram quatro novas imagens do filme, onde três delas são centradas em Rosalina, que parece estar planejando arruinar o relacionamento de Romeu e Julieta para recuperar seu grande amor. Em uma cena, ela está conversando com Dario, que se envolve na operação para separar os dois. Dario (Sean Teale) está vestindo um uniforme de soldado enquanto a dupla se encontra na floresta para aparentemente discutir seus planos em particular. As outras duas imagens de Rosalina mostram ela se preparando para uma festa com uma máscara branca e sentada em uma mesa ao lado de Romeu aparentemente antes de Julieta entrar. A foto final oferece o primeiro olhar da menina dos olhos de Romeu, Julieta, com um vestido esvoaçante branco e dourado com mangas vermelhas, ela parece a parte da princesa Capuleto. Rosalina coloca de cabeça para baixo o trágico conto de amantes desafortunados de Shakespeare, transformando-o em uma comédia romântica. Scott Neustadter e Michael H. Weber escreveram o roteiro, com Karen Maine atuando como diretora.